continuación .... Deeper and Deeper

Análisis y recepción
Armond White escribió en The Resistance: Ten Years of Pop Culture that Shook the World (1995): "En el gran 'Deeper and Deeper', Madonna combina el historicismo con su conciencia de arte pop regresa a la era de la decadencia generalizada, tipificada por la música disco de los años 70 y el auge publicitario de Andy Warhol".  Según Guilbert, el video recrea "la atmósfera de las películas underground de Warhol y Morrissey , particularmente Flesh (1968) y Trash (1970)"; además, describió la apariencia de Madonna como una mezcla de Isadora Duncan , Dita Parlo e Ingrid Thulin en La caduta degli dei (1969). Guilbert también señaló referencias al director italiano Luchino Visconti y al actor John Travolta en la película de 1977 Saturday Night Fever . La escena en la que Madonna y sus amigas ven a Stefano actuar mientras comen plátanos fue, según Guilbert, un guiño a la portada escrita por Warhol de The Velvet Underground & Nico (1967); concluyó que, con la inclusión de Stefano y La Rue, Madonna estaba reconfortando su propio estatus de ícono gay . Para Matthew Rettenmund , autor de Enciclopedia Madonnica , a pesar de ser uno de sus "videos menos admirados, no obstante está creativamente disfrazado y lleno de energía, incluso cuando carece de cohesión o imaginación conceptual. Su narrativa letárgica es única entre la videografía de Madonna". Además, escribió que las escenas de la cantante conduciendo el automóvil se hicieron eco de " Burning Up " (1983), y destacó los "cameos indulgentes".

Chris Willman de Los Angeles Times comparó el video musical con un programa de Redd Kross y criticó a Madonna por lucir el "bob rubio más poco atractivo posible". Finalmente concluyó: "La extraña mezcla de cursi nostálgico kitsch y malevolencia drogadicta en 'Deeper and Deeper' es intrigante en la superficie pero, en el fondo, nada más que profunda". Louis Virtel de The Backlot lo clasificó como el 29.º mejor video de la cantante, y Eric Diaz de Nerdist como el 12.º; este último escritor sintió que el clip "captura perfectamente la alegría eufórica de simplemente perderse en el ritmo de la pista de baile". Julien Sauvalle de la revista Out consideró que "Deeper and Deeper" era uno de los videos musicales "más elegantes" de Madonna. Sal Cinquemani lo consideró "extraño, oscuro y atractivo", así como el 21.º mejor video musical de Madonna. Una crítica negativa vino del autor italiano Francesco Falconi , quien expresó que, a pesar de ser un "homenaje explícito" a Warhol, el video no está entre los mejores de Madonna. Se puede encontrar en la compilación de Madonna de 2009 Celebration: The Video Collection .

Actuaciones en vivo
"Deeper and Deeper" ha sido incluida en tres giras de conciertos de Madonna : The Girlie Show (1993), Re-Invention (2004) y Rebel Heart (2015-2016). En la primera, fue cantada después de " Express Yourself " (1989); el escenario estaba adornado con cortinas de Mylar y brillantes bolas de discoteca . Madonna llevaba una peluca afro rubia, halters estilo años 70 y pantalones de campana azul real , un look que, según Guilbert, se inspiró en la actriz Marlene Dietrich en la película Blonde Venus de 1932. La actuación comenzó con un miembro masculino de la audiencia saltando al escenario, tratando de bailar con una Madonna asustada; luego se rasgó los pantalones rasgados , revelándose como uno de los bailarines del concierto. En su reseña del concierto en el Madison Square Garden de la ciudad de Nueva York , Jon Pareles de The New York Times señaló que el número era parte del "núcleo del espectáculo", que incluía canciones sobre "liberar el deseo". La actuación grabada el 19 de noviembre de 1993 en el Sydney Cricket Ground se incluyó en el lanzamiento en video casero de The Girlie Show: Live Down Under (1994).

En el Re-Invention World Tour, "Deeper and Deeper" se interpretó como un número de salón de estilo cabaret .  Madonna vestía un atuendo con temática de circo, que consistía en pantalones cortos negros, tacones altos rojos, diadema y un bustier estilo flapper de rayas rojas y blancas de los años 20. El personal de The Washington Times opinó que la cantante mostró "matices vocales que no sabíamos que tenía", mientras que Kevin Naff de Southern Voice destacó la interpretación "bellamente reelaborada". Se cantó en su forma original en el Rebel Heart Tour; el número presentaba baile en línea y, en un momento, un bailarín llevaba a Madonna a caballito , mientras que la pantalla de fondo mostraba una máquina de discos . Melissa Maerz de Entertainment Weekly señaló que la canción estaba impregnada de un "subtema de house pulsante que se sentía contemporáneo nuevamente". Para PopCrush , Bradley Stern señaló que durante la presentación, la cantante y los bailarines "explotaron con la misma energía alegre del deleite del club del video de la canción". La presentación de "Deeper and Deeper" en los shows del 19 y 20 de marzo de 2016 en el Allphones Arena de Sídney fue grabada y lanzada en el quinto álbum en vivo de Madonna , Rebel Heart Tour (2017).